This  paper  reports  on  the  use  of  historically  provocative  artwork  (i.e.,  artwork  that  challenges  master  narratives  of  history)  created  by  Titus  Kaphar  and  graduate  students  learning  about  leading  with  a  socio-political  consciousness  about  racism.  The  authors  provided  17  students  a  series  of  prompts,  based  on  Critical  Race  Theory  (CRT)  and  critical  art  analysis,  to  instigate  reflection,  dialogue,  and  artistry  in  response  to  a  painting  by  Kaphar.  The  authors  organized  participant-generated  artwork  into  assemblages  and  crafted  accompanying  narratives  which  illustrated  the  inter/intra-changes  among  the  components  of  the  process  and  expressions:  (1)  compositionality,  (2)  aesthetics,  (3)  temporality,  (4)  historical  injustice/oppressiveness,  (5)  man-ifestations  of  power.  Thus,  participants’  artwork  exposed  how  engaging  with  historically  provocative  can  heighten  socio-po-litical  complexities  relating  to  the  consciousness  of  race/ism  and  white(ness)  supremacy