A compensação privada de créditos internacionais é um instituto jurídico que ainda hoje integra a regulação cambial brasileira. O instituto foi disciplinado em um decreto editado em 1933 durante a Era Vargas, e reiterado em um Decreto-Lei de 1946. Esses dispositivos contêm uma redação vaga que genericamente veda a realização de “operações [internacionais] que não transitem pelos bancos habilitados a operar em câmbio” e a “compensação privada de créditos [internacionais]”. O presente trabalho examina a compensação privada de créditos, pondo o tema em contexto histórico. Aqui apresento essencialmente dois argumentos. Em primeiro lugar, a grande insegurança jurídica que circunda a interpretação do instituto da compensação privada de créditos internacionais não é um fato isolado. Ao contrário, ela faz parte de um contexto mais amplo de grande incerteza sobre o sentido e o objetivo da regulação cambial brasileira de um modo geral. Em segundo lugar, a compensação privada de créditos apresenta três tipos de desafios concretos para o intérprete e o profissional do direito. Do ponto de vista da técnica jurídica, a vigência e a legalidade constitucional do instituto são bastante questionáveis. Do ponto de vista político, a interpretação dos normativos que disciplinam a compensação privada de créditos varia conforme as circunstâncias históricas, as ideologias dominantes, e as costuras políticas de ocasião. Finalmente, há ainda uma intrincada dimensão institucional da regulação cambial, que se relaciona diretamente com diversos aspectos da formulação e execução da política econômica de governo. Tomados em conjunto, esses aspectos demonstram o estado de incerteza jurídica que impregna a regulação cambial brasileira, em choque com o que se espera do Estado Democrático de Direito.